阿星（周星驰饰）由赌神处学成归来，恰逢不甘心失败的大军集合中南海五大高手复仇，虽有龙五（向华强饰）相助，但阿星与三叔（吴孟达饰）仍被大军等人发功送至1937年的上海……阿星与三叔失散后意外击杀谋害许文强之凶手，得以结识丁力（吕良伟饰），自此与祖父周大福（吴孟达饰）留在丁力身边，丁力女友如仙（巩俐饰）令阿星魂牵梦绕，却不知她是自己所中意女孩如梦（巩俐饰）的孪生姐姐。川岛芳子意欲控制上海，于是网罗大军等人频频向丁力发难，并约定最后以赌局决定胜负，阿星由日本人手中涉险逃脱，终于赶上赌局，而决定这场赌局的关键，却是一个名叫“今晚打老虎”的神秘人物……
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游牧人·芳汀：居然觉得扮智障少女的巩俐蛮萝莉的
诗诗小兔：我能说有周星驰的喜剧电影都是重复看的吗？
闲人仙人现任：这一大堆赌赌赌系列的都是五星五星，童年记忆！
黑基兔：周星驰的电影就是搞笑！很好看
桃子爱吃鱼：周星驰的电影没什么好说的，看多少次都不会厌
sunshinE。：很喜欢看港片的赌场剧，又想起了穿红衣叼扑克的邱淑贞
(๑⁼̴̀д⁼̴́๑)：巩俐好美啊
SUOLON：原来那时候就有穿越剧了。
沉：看过两遍，经典港片，那时的香港女星真是女神
泷希薰：周星驰主演的电影就是质量保证
趣多多配红茶：看过好几遍了，但总是有笑点